Pentesting con Enfoque OWASP: Fases y Metodología

El Pentesting , se erige como una simulación de un ciberataque real en un entorno controlado, destinado a identificar brechas en la seguridad de un sistema. Este proceso, respaldado por un enfoque ético, busca descubrir vulnerabilidades y agujeros de seguridad antes de que sean explotados por actores maliciosos.

La Estrategia del Pentesting: Un Enfoque Ofensivo

En la búsqueda de vulnerabilidades, es crucial abarcar todas las partes posibles de un sistema, considerando los métodos de intrusión comúnmente empleados por los atacantes, tales como la instalación de malware, explotación de puertas traseras, aprovechamiento de configuraciones deficientes y el uso de técnicas de ingeniería social.

Estar al día en cuestiones tecnológicas se vuelve imperativo. El Pentest, además de revelar vulnerabilidades, actúa como una terapia de choque para que las compañías comprendan la realidad de su situación actual y la magnitud de las pérdidas potenciales en caso de un ataque real.

Fases del Pentesting: Un Recorrido Estratégico

Reconocimiento:

  • Recopilación de dominios/IPs/puertos/servicios.
  • Uso de técnicas como Google Dorks.
  • Análisis de metadatos.

Análisis de Vulnerabilidades:

  • Evaluación de la información recopilada.
  • Búsqueda de CVEs conocidos y fáciles de explotar.

Explotación:

  • Acciones destinadas a comprometer el sistema auditado.
  • Pruebas contra ataques como inyección de código, inclusión de archivos, evasión de autenticación, entre otros.

Post Explotación:

  • Acciones adicionales para evaluar la criticidad de las vulnerabilidades.
  • Obtención de información confidencial y exploración de acciones posteriores.

Informes:

  • Resumen informativo de las vulnerabilidades encontradas.
  • Documento detallado de la información obtenida durante la prueba.
  • Documento de contramedidas para abordar los problemas identificados.

Modalidades de Pentest: Ajustando la Simulación

  • Caja Negra: Simula un ataque externo sin conocimiento previo de la infraestructura.
  • Caja Blanca: Utiliza información detallada proporcionada por la entidad que solicita el test, simulando un ataque interno.
  • Caja Gris: Modalidad híbrida con información parcial, simulando un ataque con relativo conocimiento de la situación.

Actualmente la implementada por el organismo OWASP es la siguiente:

  1. Control de Accesos Estratégicos: Evitar la destrucción de controles de acceso mediante la implementación de permisos apropiados. Es crucial evitar la concesión de accesos a usuarios no autorizados.
  2. Resolución de Fallos Criptográficos: La detección y corrección de debilidades en los cifrados de datos es esencial. Esto incluye la identificación de cifrados fácilmente calculables, errores que exponen la información y la protección contra exposiciones de datos durante operaciones de tránsito.
  3. Inyección Segura: Proteger las bases de datos contra ataques de inyección, que involucran la inclusión de comandos o consultas en el intérprete. La correcta ejecución de estas medidas evitará la extracción y exposición no autorizada de datos sensibles.
  4. Diseño de Infraestructura Seguro: Asegurar que los diseños arquitectónicos sean adecuados a nivel de hardware, evitando la generación de túneles directos a redes internas, garantizando así la integridad del sistema.
  5. Configuración de Seguridad: La correcta configuración de políticas de permisos es fundamental para prevenir la exposición de información. Se deben establecer medidas que aseguren la privacidad de ventanas y registros de datos.
  6. Actualización de Componentes: Mantener dispositivos electrónicos actualizados es esencial para cerrar posibles brechas de seguridad. Implementar políticas de actualización de software y firmware para mitigar vulnerabilidades genéricas.
  7. Autenticación y Identificación Sólidas: Defender contra ataques automatizados, contraseñas débiles y la falta de autenticación de doble factor. Esta medida se relaciona directamente con la criptografía y protege contra posibles brechas de seguridad.
  8. Integridad de Software y Datos: Garantizar la utilización de certificados oficiales y aprobación por empresas certificadoras. Establecer una cadena de integridad para prevenir la ejecución de malware o scripts maliciosos.
  9. Registro y Supervisión Efectiva: Implementar políticas y herramientas preventivas para detectar vulnerabilidades internas. La supervisión constante es clave para la detección temprana de posibles amenazas.
  10. Mitigación de Amenazas Server-Side Request Forgey: Promover el uso de protocolos seguros como HTTPS, evitar el uso de URLs no seguras y aplicar políticas efectivas en el firewall para reducir la vulnerabilidad a amenazas.
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