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Esta guía es parte de un curso mucho más grande en donde te enseñamos a convertirte en hacker de 0 a 100. Desde los conocimientos más básicos hasta conseguir empleo.

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Índice

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Cómo convertirse en hacker: la guía definitiva para 2025

Fácilmente, la pregunta más frecuente que recibimos es: «¿Cómo puedo convertirme en Hacker?»

Quizás ya sepas que es una carrera apasionante, bien remunerada y muy solicitada. O es posible que recientemente haya despertado su interés en hacking para ganarse la vida. De cualquier manera, sin alguna orientación, saber por dónde empezar puede resultar muy difícil.

Desde Udemy, hemos capacitado a más de 2.000.000 de estudiantes en ciberseguridad. Y ahora, hemos creado esta guía épica sobre cómo convertirse en hacker para ayudarle en su trayectoria profesional en pentesting.

Lo guiaremos a través de las habilidades duras y sociales necesarias para este trabajo, cómo obtener capacitación, qué certificaciones profesionales buscar, cómo conseguir un mentor y prepararlo para las entrevistas.

Al final, tendrá todas las herramientas y el conocimiento que necesita para comenzar su viaje hacia una carrera emocionante y gratificante como Pentester.

¿Qué es un Pentester?

Un Pentester, a veces conocido como hacker ético, es un individuo que prueba la seguridad de un sistema o red intentando hackearlo.

Utilizando las mismas herramientas, trucos y técnicas que los black hat, un pentester busca debilidades de seguridad e intenta ingresar al sistema del cliente.

El cliente casi siempre tendrá un objetivo específico y un alcance de prueba limitado. Según el acuerdo con el cliente, es posible que desee que intente acceder a una base de datos particular que contiene información importante o que se haga cargo de su dominio y, por lo tanto, de todo su sistema.

Es posible que especifiquen que no se puede utilizar una técnica como la ingeniería social porque solo les preocupan las configuraciones técnicas incorrectas. O pueden decirle que no puede probar su servidor de producción ya que un daño accidental o un tiempo de inactividad en ese sistema podría costarles dinero.

Definición del Pentesting:

El Pentesting, o prueba de penetración, es una metodología de evaluación de seguridad informática que simula ataques cibernéticos para evaluar la resistencia de un sistema, red, o aplicación a posibles amenazas. Consiste en identificar y explotar vulnerabilidades de seguridad con el objetivo de mejorar las defensas y fortalecer la postura de seguridad.

Todas estas limitaciones y objetivos se establecerán claramente antes de que comiencen las pruebas.

Hay dos diferencias principales entre un hacker ético y un Ciberdelincuente .

En primer lugar, el hacker ético tiene el permiso por escrito del cliente para piratear su red, y a menudo trabaja dentro de un alcance de prueba permitido (como que ciertas partes de una red estén fuera de los límites o prohíban ciertos tipos de ataques que pueden dañar el tiempo de actividad de la empresa).
La segunda diferencia es que un ciberdelincuente a menudo intentará algo destructivo, como robar información valiosa como propiedad intelectual o contraseñas, liberar malware o ransomware, o desactivar el sistema y dejarlo inutilizable. Un hacker ético se detiene antes de ese punto y elabora un informe de auditoría para el cliente.

Lo que el cliente busca es un informe de auditoría: un resumen claro de las debilidades de seguridad, cómo pueden explotarse y, lo más importante, cómo remediarse.

¿Dónde encaja un hacker en la industria de la ciberseguridad?

La seguridad cibernética se puede dividir en varios dominios diferentes , como operaciones de seguridad, inteligencia sobre amenazas y seguridad de aplicaciones.

Si miramos a continuación, podemos ver cuán vasto es realmente el panorama de la seguridad cibernética. Tenga en cuenta que esto es sólo una descripción general de alto nivel: hay demasiada información para incluirla toda en un solo gráfico, pero mantengámoslo simple por ahora.

Algunas carreras encajarán claramente en un dominio. Las pruebas de penetración son ciertamente una excepción. Mirando a continuación, veremos todas las diferentes áreas que puede cubrir.

Cada uno de estos dominios consta de múltiples habilidades, bases de conocimientos y elementos. Vea nuestras descripciones detalladas a continuación.

Arquitectura de seguridad

La arquitectura de seguridad es un diseño de seguridad integral que considera tanto los requisitos como los peligros potenciales presentes en una situación o entorno particular. Además, detalla dónde y cuándo implementar controles de seguridad.

Seguridad de la red: Garantizar la confidencialidad, integridad y disponibilidad (conocida como Tríada de la CIA ) de una red o sistema. Los pentester intentarán contrarrestar las protecciones que los clientes y proveedores implementaron para mantener a la Tríada de la CIA en su lugar.

Gestión de parches: garantizar que las últimas actualizaciones y correcciones de seguridad estén implementadas en los sistemas y programas. Los pentesters a menudo buscan sistemas obsoletos y parches de seguridad faltantes para atacar y afianzarse en un sistema.

Configuración de línea base: “Un conjunto de especificaciones para un sistema, o elemento de configuración (CI) dentro de un sistema, que ha sido revisado y acordado formalmente en un momento determinado, y que sólo puede modificarse mediante procedimientos de control de cambios. La configuración básica se utiliza como base para futuras compilaciones, lanzamientos y/o cambios”. (NIST SP 800-128 en Configuración básica). Los pentesters probarán la seguridad de las configuraciones básicas y ayudarán a crear una que sea más segura para el cliente.

Protección DDoS : DDoS, o denegación de servicio distribuida , es un ataque en el que un sistema se inunda con datos basura maliciosos, normalmente solicitudes de ping, para ralentizar el servicio para los usuarios legítimos. El objetivo es inutilizar el sistema o colapsar debido a su incapacidad para gestionar la avalancha de solicitudes. Estos ataques a menudo se realizan a través de botnets (una vasta red de computadoras infectadas y esclavizadas administradas por un solo ciberdelincuente). A los pentesters se les puede pedir que realicen una simulación controlada para probar la capacidad de un cliente para manejar tal ataque.

Construcción segura de un sistema : diseño e implementación de una red, software, instancia de máquina u otra infraestructura “reforzada”. El propósito de una prueba de penetración es auditar la seguridad de un sistema y ayudar a los clientes a cerrar agujeros en su seguridad.

Gestión de certificados : monitorear, habilitar y ejecutar certificados SSL digitales son partes de la administración de certificados. Es esencial para el funcionamiento continuo, el cifrado y la seguridad de las conexiones cliente-servidor.

Criptografía : el uso de matemáticas complejas para ofuscar la comunicación o los documentos digitales y hacerlos ilegibles para cualquiera que no sea el destinatario previsto. El método se conoce como «cifrado». Cada vez que necesita una contraseña para leer un documento o ver el pequeño ícono del candado en la barra de direcciones URL de su navegador web, se utiliza el cifrado para proteger la información. Los pentesters utilizarán una variedad de herramientas para intentar aplicar fuerza bruta o evitar este cifrado.

Control de acceso : al validar varias credenciales de inicio de sesión, como nombres de usuario y contraseñas, PIN, escaneos biométricos y tokens de seguridad, el «control de acceso» identifica a los usuarios. Los pentesters intentarán eludir los controles de acceso para obtener acceso a los sistemas.

Gestión de claves y secretos : la gestión de claves y secretos es el almacenamiento seguro y sencillo de claves API, contraseñas, certificados y otra información privada. Úselo para administrar, acceder y auditar información que debe mantenerse en secreto.

Seguridad en la nube : la nube es actualmente la tecnología de redes de más rápido crecimiento. Los sistemas de nube pública (como Amazon Web Services (AWS), Microsoft Azure y Google Cloud) y los sistemas de nube privada (como los que ofrecen Oracle y VMWare) están reemplazando a los sistemas físicos locales tradicionales debido a sus bajos costos iniciales y su capacidad. para ampliar y disminuir rápidamente los recursos según sea necesario. La creciente popularidad de los sistemas basados en la nube los ha convertido en un objetivo atractivo para ciberdelincuentes. Los pentesters tienen métodos únicos para probar y proteger estos sistemas.

Gestión de identidad y acceso : «La gestión de identidad (IdM), también conocida como gestión de identidad y acceso (IAM), garantiza que las personas autorizadas (y sólo las personas autorizadas) tengan acceso a los recursos tecnológicos que necesitan para realizar sus funciones laborales». ( VMWare ) Los Pen Testers ven si pueden superar la gestión de identidad falsificando/asumiendo la identidad necesaria, creando una nueva con autorización o evitándola por completo.

Seguridad de aplicaciones

El proceso de desarrollo y prueba de funciones de seguridad de aplicaciones para prevenir vulnerabilidades y defenderse de ataques.

Escaneo de código fuente: al realizar una «prueba de caja blanca», los pentesters tienen acceso a información interna que no está disponible para el público, incluido el código fuente de los sistemas y el software que están probando. Esto les permite revisar el código y buscar de manera más eficiente vulnerabilidades de seguridad resultantes de errores en la programación.

Seguridad API: la interfaz de programación de aplicaciones (API) es la interfaz entre el software y un usuario. La mayoría del software como servicio (como Google Maps y Twitter) se consideran API. Algunas empresas crean API públicas a las que los programadores pueden volver a llamar y utilizar en su software, como sistemas de reconocimiento facial o de voz. Las API se han convertido en una parte común del pentesting de aplicaciones web.

Marcos y estándares

Un conjunto de reglas, recomendaciones y mejores prácticas para controlar los peligros en la esfera digital. Los objetivos de seguridad, como impedir el acceso no autorizado al sistema, suelen ir acompañados de controles, como políticas de contraseñas adecuadas, etc.

OWASP Top 10: Un estándar de referencia para los riesgos de seguridad de aplicaciones web más críticos. Los hackers utilizarán este estándar como guía de referencia para probar el sistema de un cliente.

Marco de seguridad cibernética del NIST : un conjunto de mejores prácticas y recomendaciones para la seguridad cibernética del Instituto Nacional de Estándares y Tecnología.

Seguridad física

La Seguridad Física limita el acceso a las áreas donde se encuentran los datos y los controles del sistema. Cercas, puertas, personal de seguridad, cámaras, insignias RFID, cerraduras, etc., pueden mantener alejados a los ciberdelincuentes que desean ingresar a las instalaciones y acceder a datos/dispositivos directamente.

SCADA/ICS : Control de supervisión y adquisición de datos/Sistemas de control industrial, como los utilizados en plantas de energía, fabricación, tratamiento de agua, etc. Los ataques a estos sistemas se han convertido en un punto de ataque favorito entre los estados-nación y deben protegerse.

Seguridad de IoT : las pruebas y la seguridad de los dispositivos de Internet de las cosas (IoT), como los sistemas de «hogares inteligentes». Los dispositivos de IoT son notoriamente inseguros y muchos carecen de cifrado y controles de seguridad adecuados o utilizan contraseñas predeterminadas muy simples. Los probadores de penetración probarán la seguridad de estos sistemas e intentarán utilizarlos como trampolín hacia otros sistemas cliente.

Evaluación de riesgos

Determinar los riesgos de seguridad de un sistema, incluida la gravedad de la vulnerabilidad y el impacto potencial si se explota.

Análisis de vulnerabilidades : un análisis amplio, que generalmente utiliza una herramienta automatizada como Nessus , para buscar vulnerabilidades y riesgos de seguridad conocidos; a menudo uno de los primeros pasos en una prueba de penetración.

Red Team : un equipo específico de pruebas de penetración formado por hackers que intenta simular completamente un ataque real y pasar desapercibido. Una prueba de penetración estándar puede ser similar a una inspección de una casa en la que la gente sabe que está allí y sabe cuál es su propósito; En una prueba del equipo rojo, permaneces oculto del equipo de seguridad y no dejas ningún rastro. Como resultado, las interacciones del equipo rojo a menudo duran más que un pentest estándar, pero simulan con mayor precisión un actor de amenaza real.

Prueba de penetración : Evaluación de la seguridad de un sistema mediante un ataque simulado.

DAST : Pruebas dinámicas de seguridad de aplicaciones: análisis de aplicaciones web para encontrar vulnerabilidades.

Pruebas de penetración de aplicaciones : las pruebas de seguridad de una «aplicación», generalmente un sitio web, pero pueden extenderse a aplicaciones utilizadas para blockchain, comercio electrónico, API, servidores front-end y back-end, etc.

Ingeniería Social: La manipulación de un humano para convencerlo de actuar en contra de su propio interés o del interés de la empresa mediante el engaño.

Bug Bounty : la convocatoria abierta para probar vulnerabilidades o errores en una aplicación. Estos suelen estar en manos de la organización del cliente directamente o a través de un corredor, como Bugcrowd .

Educación del usuario

Educar a los usuarios finales sobre prácticas de seguridad cibernética y capacitar a personas en cualquiera de los dominios de seguridad cibernética, como hacking, ciberforense y análisis de malware.

Ejercicio práctico de seguridad cibernética : las reuniones se utilizan para analizar los incidentes de seguridad, cómo prepararse para ellos y cómo responder cuando ocurren. Generalmente es dominio del equipo de seguridad defensiva, esto se puede hacer como parte del informe del pentest o como sustituto para sistemas demasiado sensibles al riesgo de pruebas activas.

Gobernancia

Establecer un sistema de gobernanza de la ciberseguridad garantiza que los programas de seguridad de una empresa se alineen con sus objetivos comerciales, cumplan con las reglas y regulaciones y cumplan los objetivos de gestión de la seguridad y los riesgos.

Cumplimiento y aplicación : algunos países exigen que las empresas privadas realicen una prueba de penetración como parte del cumplimiento legal para industrias o sistemas particulares, a menudo cuando se trata de información confidencial, como tarjetas de crédito e información médica de identificación personal (PII).

Títulos de trabajo comunes para los probadores de penetración

Algunos términos a tener en cuenta al buscar un puesto de pentesting incluyen

Trayectoria profesional para probadores de penetración

Ahora que comprendemos mejor qué es un probador de penetración, examinemos la trayectoria profesional que puede tomar con este puesto.

Los roles secundarios pueden considerarse trabajos de nivel inicial que son más fáciles de lograr sin experiencia previa, pero que aún pueden conducir a una carrera en seguridad cibernética. Proporcionan suficiente experiencia y exposición en la industria para facilitar la movilidad ascendente a puestos más complejos. A menudo, puede comenzar a solicitar tareas relacionadas con la seguridad o seguir a alguien que trabaja en el departamento de seguridad como plataforma de lanzamiento hacia su carrera ideal.

Support Desk es un punto de entrada común para los profesionales de TI que solucionan problemas de escritorios, teléfonos y otros sistemas de empleados o clientes.
Los roles de TI pueden incluir cualquier cosa relacionada con redes y administración de sistemas . Puede ayudar al administrador de la red, implementar nuevo hardware para el personal, configurar conmutadores y dispositivos de red, etc.
El administrador de sistemas es un poco más técnico que los roles de TI, como configurar reglas de firewall, administrar cuentas de usuario en Active Directory, etc. Varios roles de nivel básico proporcionarán esta capacitación práctica.
Los graduados de programas universitarios o universitarios pueden obtener un puesto de nivel de entrada según su título.
Las pasantías pueden ofrecer experiencia práctica y capacitación y pueden conducir a un puesto dentro de la organización.
La capacidad comprobada de sus habilidades a través de certificaciones profesionales, participación en la comunidad de seguridad de la información (a través de blogs/GitHub/YouTube/etc.), eventos competitivos de CTF (Capture The Flag) y más pueden hacer que los empleadores lo noten.

¿En qué etapa se encuentra en su camino para convertirse en un Pentester?

Veamos el diagrama a continuación. Representa, a un alto nivel, las etapas que debes atravesar para convertirte en un hacker ético. El objetivo de esta guía es brindarle las habilidades, el conocimiento y la experiencia de la Etapa Cuatro .

Hablemos de las etapas. Lea las descripciones a continuación y decida en qué etapa se encuentra ahora. Sea honesto consigo mismo, ya que esto determinará sus próximos pasos. A todos nos encantaría avanzar y pasar directamente a hackear, pero las habilidades se acumulan unas sobre otras. Sin una base sólida, todo lo demás puede desmoronarse.

Ya abordamos todos los temas iniciales de Cómo iniciarse que es necesario aprender redes, Linux y programación, en estos artículos nos centraremos puramente en las etapas del pentest.

Objetivos del Pentesting:

Identificación de Vulnerabilidades: Descubrir posibles brechas de seguridad y debilidades en sistemas y redes.
Evaluación de Riesgos: Evaluar la gravedad de las vulnerabilidades descubiertas y su impacto potencial en la seguridad del sistema.
Mapeo de la Superficie de Ataque: Comprender la infraestructura y las aplicaciones que pueden ser objetivos de un ataque real.
Validación de Controles de Seguridad: Verificar la eficacia de las medidas de seguridad implementadas en un entorno, como firewalls, sistemas de detección, y políticas de acceso.
Mejora Continua: Proporcionar recomendaciones específicas para mejorar la seguridad, permitiendo a las organizaciones tomar medidas correctivas y preventivas.
Concientización: Sensibilizar a los equipos de seguridad y a la organización en general sobre la importancia de mantener una postura proactiva frente a posibles amenazas.
Preparación para Incidentes: Ayudar a las organizaciones a estar mejor preparadas para responder a incidentes de seguridad mediante la identificación temprana de vulnerabilidades y la mejora de los protocolos de respuesta.
El Pentesting es una práctica esencial en la ciberseguridad moderna, proporcionando una evaluación práctica y realista de la postura de seguridad de una organización.

Tipos de Pentesting:

Pentesting de caja negra: También conocido como Black Box Pentesting, en esta prueba el testeador realiza sus análisis completamente a ciegas, es decir, sin contar con información de ningún tipo sobre el sistema a evaluar. Por tanto el ataque lo realizará como si lo hiciera alguien totalmente ajeno a la empresa. Al igual que se realizan simulacros de ataques aéreos, con un Pentesting de caja negra es posible simular un ciberataque a tu sistema informático, ya sea de un hacker o un ciberdelincuente.

Pentesting de caja blanca: También conocido como White Box Pentesting, en este tipo de prueba el testeador conoce todos los datos del sistema a evaluar (las contraseñas, firewalls o IPs del sistema informático, entre otros). Por tanto, el ataque se simula como si fuese realizado por alguien de dentro, es decir, alguien que forma parte de la empresa. Es la prueba más completa de Pentesting al que puede someterse un sistema informático y con el que es posible detectar con gran precisión los aspectos mejorables de sus defensas.

Pentesting de caja gris: También conocido como Grey Box Pentesting, esta prueba es un intermedio o mezcla de las dos anteriores. En este caso el testeador contará con algo de información a la hora de realizar el test, aunque sigue siendo un buen simulacro de ataque ajeno al sistema.

¿Dónde trabajan los pentesters?

Generalmente en uno de tres entornos.

Interno: Como probador de penetración interno, trabajas directamente para una empresa u organización. Esto generalmente te permite conocer bien los protocolos de seguridad de la empresa. También puedes tener más información sobre nuevas funciones y correcciones de seguridad.
Empresa de seguridad: Algunas organizaciones contratan a una empresa de seguridad externa para generar pruebas de penetración. Trabajar para una empresa de seguridad ofrece una mayor variedad en los tipos de pruebas que podrás diseñar y realizar.
Freelance: Algunos eligen trabajar como autónomos. Elegir este camino puede brindarte una mayor flexibilidad en tu horario, pero es posible que debas dedicar más tiempo a buscar clientes al principio de tu carrera.

Las Fases del Pentesting: Un Análisis Profundo

1. Planeación y Preparación

Objetivo:

Establecer los objetivos, alcance y metodología del pentesting.

Detalles:

En esta fase inicial, se definen las reglas del juego entre el cliente y el pentester. Todo el trabajo comienza con una planificación clara que asegura que las pruebas sean efectivas y no interrumpan operaciones críticas.

Componentes clave:

Definición del alcance: Especificar qué sistemas, redes o aplicaciones serán evaluados.
Identificación de objetivos: Determinar si el enfoque será caja negra (sin conocimiento previo), caja blanca (con acceso total) o caja gris (con conocimiento parcial).
Aprobaciones legales: Obtener autorizaciones para realizar las pruebas.
Definición de las herramientas y técnicas: Seleccionar las herramientas y enfoques adecuados para el proyecto.

Ejemplo:

Si se va a realizar un pentesting sobre una red corporativa, se debe aclarar si el alcance incluye servidores, dispositivos IoT, endpoints, o solo el perímetro de la red.

2. Escaneo y Enumeración

Objetivo:

Identificar las puertas de entrada potenciales al sistema objetivo.

Detalles:

Aquí se realiza una exploración activa del objetivo para obtener información técnica detallada. Esto incluye el descubrimiento de hosts, servicios, puertos abiertos y vulnerabilidades.

Subfases:

Escaneo de redes:
- Detectar dispositivos activos en la red.
- Identificar puertos abiertos (usualmente con herramientas como Nmap).
Enumeración:
- Extraer información detallada de servicios como FTP, SSH o bases de datos.
- Listar usuarios, directorios compartidos y configuraciones expuestas.
Detección de vulnerabilidades:
- Usar escáneres como Nessus o OpenVAS para identificar puntos débiles conocidos.

Herramientas comunes:

Nmap
Nessus
Nikto
theHarvester

3. Explotación

Objetivo:

Comprometer el sistema explotando las vulnerabilidades identificadas.

Detalles:

La fase de explotación es donde el pentester actúa como un atacante real. Se utilizan exploits para comprometer sistemas y aplicaciones con el fin de evaluar el impacto potencial de un ataque.

Métodos comunes:

Ataques de fuerza bruta: Para obtener credenciales de sistemas vulnerables.
Explotación de aplicaciones web: Aprovechar vulnerabilidades como SQL Injection, XSS o RCE.
Ataques a redes: Explotar configuraciones débiles en routers, firewalls o sistemas de autenticación.

Ejemplo:

Si se detecta un servicio FTP con credenciales predeterminadas, el pentester intentará acceder al servidor y comprometer archivos críticos.

Herramientas populares:

Metasploit
Burp Suite
SQLmap
Hydra

4. Mantenimiento del Acceso

Objetivo:

Evaluar la capacidad de un atacante para mantener acceso persistente al sistema comprometido.

Detalles:

En esta etapa, el pentester simula técnicas utilizadas por atacantes avanzados para permanecer en el sistema sin ser detectado. Esto incluye instalar puertas traseras o crear cuentas ocultas.

Técnicas comunes:

Puertas traseras (Backdoors): Crear accesos alternativos al sistema.
Shell reversas: Configurar conexiones remotas que permitan recuperar acceso.
Troyanos personalizados: Instalar herramientas como RATs (Remote Access Trojans).

Herramientas utilizadas:

Netcat
Cobalt Strike
PowerShell Empire
Mimikatz

5. Eliminación de Huellas

Objetivo:

Asegurar que todas las actividades realizadas durante el pentesting sean completamente indetectables.

Detalles:

Los pentesters eliminan cualquier rastro de sus actividades para simular cómo un atacante experimentado ocultaría sus acciones. Esto también previene posibles problemas legales o de seguridad derivados de las pruebas.

Pasos típicos:

Borrar logs:
- Limpiar registros de servidores, firewalls y sistemas operativos.
Eliminar herramientas instaladas:
- Remover scripts, exploits y puertas traseras.
Restaurar configuraciones originales:
- Revertir cambios realizados durante el pentesting.

Ejemplo:

Si se utilizó una cuenta de usuario comprometida, se deben eliminar los registros de inicio de sesión y las credenciales generadas.

6. Reporte y Remediación

Objetivo:

Proveer un informe detallado de las vulnerabilidades encontradas, su impacto y las soluciones propuestas.

Detalles:

Esta es la fase más crítica desde la perspectiva del cliente, ya que convierte los hallazgos técnicos en acciones prácticas para mejorar la seguridad.

Componentes del reporte:

Resumen ejecutivo: Dirigido a la alta gerencia; describe los riesgos en términos no técnicos.
Informe técnico: Contiene detalles de las vulnerabilidades, los métodos de explotación y las evidencias obtenidas.
Recomendaciones: Instrucciones específicas para corregir cada problema detectado.

Proceso de remediación:

El equipo de seguridad del cliente implementa parches, refuerza configuraciones y valida que los problemas hayan sido resueltos. En algunos casos, se realiza un nuevo pentesting para garantizar la efectividad de las soluciones.

Diferencia entre pentesting y pruebas de seguridad.

Alcance:

Pentesting: Se centra en simular un ciberataque real, replicando las tácticas de un atacante para identificar y explotar vulnerabilidades.

Pruebas de Seguridad: Pueden abordar una gama más amplia de evaluaciones, incluyendo análisis estáticos y dinámicos, revisión de código, evaluación de configuraciones, entre otros.

Enfoque:

Pentesting: Tiene un enfoque más amplio y realista, evaluando la seguridad desde la perspectiva de un atacante.

Pruebas de Seguridad: Pueden abordar aspectos más específicos de la seguridad, como revisar configuraciones de seguridad, realizar análisis de código estático, o evaluar políticas de seguridad.

Profundidad de la Evaluación:

Pentesting: Se sumerge profundamente en la explotación de vulnerabilidades, buscando simular un ataque real y evaluar la resistencia del sistema.

Pruebas de Seguridad: Pueden ser más amplias y menos enfocadas en la explotación, abarcando diferentes aspectos de la seguridad sin necesariamente llegar a la explotación directa.

Objetivo:

Pentesting: Busca no solo identificar vulnerabilidades, sino también demostrar cómo podrían ser explotadas y qué impacto tendrían en la seguridad.

Pruebas de Seguridad: Pueden centrarse en la identificación de vulnerabilidades sin necesariamente llevar a cabo una explotación detallada.

Naturaleza:

Pentesting: Es más orientado a la acción, simulando un ataque en tiempo real.

Pruebas de Seguridad: Pueden ser más estáticas, centradas en análisis y evaluación sin realizar acciones directas de explotación.

Frecuencia:

Pentesting: Generalmente se realiza de forma periódica para evaluar la seguridad en diferentes momentos y situaciones.

Pruebas de Seguridad: Pueden ser más continuas y estar integradas en el ciclo de desarrollo de software.

Ambas prácticas son complementarias y es común utilizar ambas en un programa de seguridad integral. El pentesting a menudo se considera una parte esencial de las pruebas de seguridad, pero no representa su totalidad. Las pruebas de seguridad abordan un espectro más amplio de evaluaciones que van más allá de la simulación de un ataque real.

Roles y responsabilidades del pentester

Los roles y responsabilidades de un pentester, son fundamentales para garantizar la eficacia y éxito de las pruebas de seguridad. Aquí se detallan los principales aspectos:

Recopilación de Información: Obtener datos relevantes sobre el sistema objetivo, como información de red, tecnologías utilizadas y posibles puntos de entrada.
Análisis de Vulnerabilidades: Identificar y evaluar posibles vulnerabilidades en el sistema objetivo mediante técnicas de escaneo y análisis.
Explotación de Vulnerabilidades: Intentar aprovechar las vulnerabilidades identificadas para verificar su explotabilidad y evaluar el impacto potencial.
Pruebas de Seguridad de Aplicaciones: Evaluar la seguridad de aplicaciones web y móviles, identificando posibles vulnerabilidades como inyecciones SQL, XSS, CSRF, etc.
Pruebas de Red: Evaluar la seguridad de la infraestructura de red, identificando vulnerabilidades en configuraciones, dispositivos y protocolos.
Pruebas de Social Engineering: Simular ataques de ingeniería social para evaluar la resistencia del personal a la manipulación y concienciar sobre posibles amenazas.
Redacción de Informes: Documentar de manera clara y detallada todas las actividades realizadas, hallazgos, riesgos identificados y recomendaciones.
Colaboración con el Equipo de Seguridad: Trabajar en estrecha colaboración con el equipo de seguridad para comprender las políticas, procedimientos y necesidades específicas de la organización.
Desarrollo de Herramientas y Automatización: Contribuir al desarrollo y mejora de herramientas automatizadas para aumentar la eficiencia y eficacia de las pruebas.
Capacitación y Concientización: Proporcionar orientación y capacitación al personal sobre las mejores prácticas de seguridad y concienciar sobre las amenazas actuales.
Mantenimiento de Conocimientos: Mantenerse actualizado sobre las últimas amenazas, vulnerabilidades y técnicas de hacking ético.

Un pentester debe ser ético, poseer habilidades técnicas avanzadas, comprender el panorama de amenazas actual y ser capaz de comunicar de manera efectiva los riesgos y las recomendaciones a los diferentes niveles de la organización. La confidencialidad y la integridad son aspectos clave en el desempeño de estas responsabilidades.

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Consideraciones éticas y legales en el pentesting

Estas herramientas son solo una introducción y el uso específico dependerá del alcance y los requisitos de cada proyecto de pentesting. Es crucial que los pentesters comprendan el funcionamiento de estas herramientas y sus implicaciones éticas, y que sigan las leyes y regulaciones aplicables durante las pruebas de penetración. Las pruebas de penetración, aunque esenciales para evaluar la seguridad de sistemas, deben llevarse a cabo con estricto apego a consideraciones éticas y legales.

Consideraciones Éticas:

Consentimiento Informado: Obtener el consentimiento por escrito del propietario del sistema o red antes de realizar cualquier prueba de penetración.
Proporcionalidad y Justificación: Asegurarse de que las pruebas sean proporcionadas y justificadas, evitando daños innecesarios o intrusivos.
Confidencialidad: Mantener la confidencialidad de cualquier información sensible o datos que se obtengan durante las pruebas.
Notificación de Resultados: Informar de manera clara y detallada sobre los hallazgos y vulnerabilidades descubiertas al propietario del sistema, y ofrecer recomendaciones para la mitigación.
Integridad Profesional: Actuar con integridad y profesionalismo en todas las etapas del proceso de pruebas, evitando conductas inapropiadas o malintencionadas.

Consideraciones Legales:

Autorización Legal: Obtener permisos y autorizaciones legales para realizar pruebas de penetración en sistemas y redes. Esto es fundamental para evitar acciones legales en su contra.
Leyes y Regulaciones Locales: Conocer y cumplir con todas las leyes y regulaciones locales, estatales y nacionales relacionadas con las pruebas de penetración.
Documentación: Mantener una documentación clara y detallada de todas las actividades realizadas durante las pruebas, incluyendo fechas, horas, resultados y acciones tomadas.
No Dañar o Explotar Datos Sensibles: Evitar cualquier acción que pueda dañar datos o explotar vulnerabilidades con el propósito de obtener información sensible sin autorización explícita.
No Exceder los Límites del Alcance: Apegarse estrictamente al alcance acordado para las pruebas y evitar explorar áreas fuera de esos límites sin permiso adicional.
Cooperación con el Cliente: Colaborar estrechamente con el cliente y su equipo de seguridad para garantizar que las pruebas se realicen de manera segura y conforme a las políticas establecidas.

El incumplimiento de estas consideraciones éticas y legales puede resultar en consecuencias graves, incluyendo acciones legales, pérdida de confianza y daño a la reputación del profesional de seguridad. Es crucial trabajar en estrecha colaboración con el cliente y otros stakeholders para garantizar que todas las partes estén informadas y comprometidas en el proceso de pruebas de penetración.

Qué es un escáner de vulnerabilidades

Un escáner de vulnerabilidades es un software diseñado para realizar análisis automáticos de cualquier aplicación, sistema o red en busca de cualquier posible vulnerabilidad que exista. Aunque estas aplicaciones no son capaces de detectar la vulnerabilidad con total precisión, sí son capaces de detectar ciertos elementos que podrían desencadenar en una vulnerabilidad, facilitando enormemente el trabajo a los investigadores e ingenieros.

Hay varios tipos de escáneres de vulnerabilidades, autenticados, en los que se realizan pruebas y ataques potenciales desde la propia red, y no autenticados, en los que el investigador e intenta hacer pasar por un atacante simulando un ataque desde fuera para ver hasta dónde es capaz de llegar analizando (y explotando) posibles vulnerabilidades. En la red podemos encontrar una gran cantidad de escáneres de vulnerabilidades, la mayoría muy similares, pero con algunos aspectos que claramente les diferencian y les hacen mejores, o simplemente diferentes, que otros.

Qué características debe cumplir

Estas herramientas, son ampliamente utilizadas por empresas y organizaciones. Esto es algo que utilizan para poder detectar posibles brechas de seguridad en los sistemas y redes. Pero para que estos sean efectivos, hay algunas características que deben poder cumplir. Estas son:

Cobertura exhaustiva: Los escáneres de vulnerabilidades deben ser capaces de detectar una gran variedad de vulnerabilidades. Esto incluye los problemas de configuración, vulnerabilidades de software, de red y de aplicaciones. Por otro lado, debe poder reconocer las vulnerabilidades conocidas, como las no conocidas o nuevas.
Precisión: El analizador debe disponer de una alta precisión a la hora de identificar las vulnerabilidades. Esto quiere decir, que debe minimizar al máximo los falsos positivos, y falsos negativos.
Escaneos programados y automáticos: Una de las funciones más solicitadas, es la capacidad para realizar escaneos programados o de forma automática. Esto nos ayuda a mantener una visión al completo y de forma continua de la seguridad de los sistemas y redes. Así, se pueden detectar los problemas y ponerles solución antes de que sean explotados.
Análisis de informes y resultados: La herramienta debe tener la capacidad de crear informes detallados, los cuales muestran los resultados de los escaneos. Incluyen información sobre las vulnerabilidades identificadas, así como de sugerencias que nos permita ponerles solución.
Facilidad de uso: Un buen sistema de escaneo de vulnerabilidades, debe ser sencillo de utilizar y comprender. De forma que los resultados sean claros. Los administradores, no se deben encontrar con dificultades a la hora de entender los informes o resultados. Así se pueden aplicar soluciones más efectivas.
Integración: Esta herramienta debe ser capaz de realizar una integración con las demás herramientas de seguridad. Sea el firewall o el antivirus. Esto ayudará a detectar intrusiones, y proporcionar una visión más completa de la seguridad de toda la red.

Kali Linux

Si bien no es una herramienta sino un sistema operativo, no podíamos dejar por fuera a Kali, una distribución de Linux diseñada para Penetration Testing. Las herramientas antes descritas (Nmap, Nessus, Metasploit) están disponibles y, no solo eso, también hay muchas más herramientas para continuar practicando. Una vez que inicias un sistema Kali Linux, verás un menú muy extenso con más de 300 herramientas para pentesters. Nmap y Metasploit Framework están incluidos en esta lista, entre tantas otras.

Para una mejor comprensión, las herramientas son presentadas en diferentes categorías, aquí algunas de las más importantes:

Information gathering: Herramientas de recolección de datos que ofrecen información sobre los objetivos de los análisis, especialmente herramientas de DNS, dominios y direcciones IP. Nmap está en esta categoría.
Aplicaciones web: Herramientas diseñadas para realizar análisis en sitios web a nivel de servidores.
Ataques a contraseñas: Herramientas para hacer cracking de contraseñas, de forma tal, que se prueban ataques de fuerza bruta o diccionario para encontrar las contraseñas de acceso correctas a un formulario o sistema.
Ataques inalámbricos: Cuando un atacante está conectado a una red wireless puede ejecutar algunos ataques, especialmente cuando intenta interceptar información que está siendo transmitida mediante esa red inalámbrica. Estas herramientas permiten analizar la red y diagnosticar su seguridad.
Herramientas de explotación: Metasploit Framework es la clave de esta sección, entre otras herramientas que permiten explotar vulnerabilidades.
Sniffing/Spoofing: Wireshark y Ettercap son las herramientas más recomendables. Con ellas, es posible ver el tráfico de red que podría permitir el acceso a información confidencial, entre otros ataques.
Ingeniería inversa: Ollydbg es uno de los mejores debuggers que podrían ayudar a comprender qué acciones realiza un archivo en el sistema por medio de un proceso de ingeniería inversa.
Forense: También hay una serie de herramientas para realizar análisis forenses sobre un sistema, es decir, se puede analizar el estado de un sistema justo en el momento que ocurrió determinado incidente; además se identifican acciones pasadas o archivos ocultos en el mismo, entre otros.

Aquí hay algunas herramientas básicas que son fundamentales en el kit de un pentester:

Nmap:

Función: Escaneo de puertos y mapeo de redes.

Uso: Identificación de servicios en ejecución y posibles puntos de entrada.

No podemos empezar un recopilatorio con los mejores escáneres de vulnerabilidades sin hablar de uno de los más potentes, completos y veteranos que podemos encontrar en la red: Nmap. Este software es uno de los más usados para buscar hosts dentro de una red local, pero también permite el descubrimiento de hosts en Internet para comprobar si están conectados a la red, además, podremos realizar amplios y avanzados escaneos de puertos para comprobar si tenemos algún servicio funcionando que no esté protegido por el firewall, e incluso podremos ver si tenemos un firewall en un determinado host. Otras opciones que podremos realizar con este programa es saber qué sistema operativo utiliza un host en concreto, si escaneamos un equipo con Windows nos indicará que estamos, efectivamente, escaneando un sistema operativo Windows, y lo mismo con Linux o Unix.

Este programa es de código abierto y multiplataforma, aunque lo más normal es utilizarlo en sistemas operativos Linux para realizar la tarea de pentesting, es el primer paso para realizar una intrusión en los sistemas e intentar hackear el equipo correctamente, siempre con fines éticos para descubrir posibles vulnerabilidades. Este software tiene una gran cantidad de opciones avanzadas, y, además, dispone de una interfaz gráfica de manera opcional llamada Zenmap que podremos utilizar de manera rápida y fácil.

Es una herramienta esencial, ya que permite identificar posibles vulnerabilidades que podrían ser utilizadas como puntos de entrada por atacantes. Con una ejecución de NMAP sobre un objetivo en puntual podríamos observar aquellos dispositivos, servidores, servicios, firewalls y más, relacionados al primero. Para ello, la herramienta envía distintos tipos de paquetes (de tipo ping, echo y dirigidos a puertos) para hacer un sondeo sobre una IP o un rango de las mismas.

Usualmente, esta herramienta es ejecutada vía terminal (aunque existen adaptaciones con interfaz gráfica) con el formato «nmap <Flags> <Objetivo>».

Existen un sinfín de Flags que le indicarán a la ejecución configuraciones particulares. Entre las más utilizadas, encontramos:

-sn, para determinar si un objetivo está disponible.

-sT, para determinar qué puertos están abiertos en un objetivo usando TCP.

-O, para identificar el sistema operativo y la versión del software que se ejecuta en un objetivo.

-A, para el escaneo completo del objetivo.

La ejecución sin parámetros ejecuta un escaneo sencillo a los 1000 puertos más comunes, realizando anteriormente un ping para ver si el equipo está vivo (si el equipo no responde al ping, no se realizará el test de los puertos). La identificación de una vulnerabilidad en un puerto proporciona al atacante un excelente vector de ataque que, con suerte y pericia, puede hacer que la máquina sea comprometida. Es una herramienta muy flexible con multitud de opciones.

Aunque esta herramienta nació como un escáner de puertos, gracias a los scripts NSE que incluye por defecto (y que podemos bajar de multitud de páginas web) es posible utilizarla como una completa herramienta para buscar vulnerabilidades en redes y sistemas. Los scripts NSE utilizan la potencia del propio Nmap, pero, además, es capaz de explotar vulnerabilidades conocidas a determinados programas, por lo que es muy útil actualizarla frecuentemente con los últimos scripts. Tanto NSE como Nmap hacen un equipo realmente potente para ayudar al hacker a realizar el pentesting.

Algunas de las funciones que podremos realizar son atacar los servidores Samba probando cientos de usuarios y contraseñas, lo mismo con los servidores de FTP e incluso servidores SSH, y es que podremos atacar una gran cantidad de servicios para explotar vulnerabilidades. Cuando sale una vulnerabilidad pública, los desarrolladores incorporan este exploit en Nmap NSE para explotarla de forma fácil y rápida, con el objetivo de ayudar a los pentesters en la tarea de explotación del sistema comprometido.

Motivos para utilizar Nmap

Cuenta con capacidad para reconocer de forma rápida todos los dispositivos, incluso servidores, routers, móviles, entre otros. Y lo puede hacer tanto en redes únicas como múltiples. Por lo cual es muy buena opción para el sector empresarial donde se utilizan diferentes redes.
Nos ayuda a realizar una identificación de los servicios que se ejecutan en el sistema. Los servidores web, DNS y otras aplicaciones serán escaneadas también. Esto hace que se puedan detectar diferentes versiones de las aplicaciones con mucha precisión. Esto ayuda a detectar vulnerabilidades existentes.
Puede localizar información sobre los sistemas operativos que ejecutan los dispositivos. A su vez proporciona información muy detallada como las versiones de los mismos, lo cual nos ayuda mucho a realizar una planificación de diferentes enfoques durante la penetración de los paquetes.
En las auditorías de seguridad y el escaneo de vulnerabilidades, Nmap puede atacar sistemas mediante la utilización de scripts existentes en el motor scripting de Nmap.
Cuenta con una interfaz gráfica llamada Zenmap, que nos ayuda a llevar a cabo mapeos visuales de las redes. Esto es bueno para darle una usabilidad mayor a la herramienta y facilita que los informes se generen de una forma más detallada, intuitiva y accesible.

Ventajas de NMAP

Con Nmap podemos obtener una serie de ventajas, las cuales no solo nos ayudarán a tener más funcionalidades, si no que también nos puede influir en su facilidad de uso. Algunas de ellas pueden ser:

El sistema operativo determina cuándo Nmap puede escanear los puertos abiertos. Al menos uno de ellos tiene que estar abierto en el sistema cuando se está escaneando.
Se pueden determinar los puertos abiertos que están a la escucha, pero es posible que a menudo este puerto no identifique al sistema operativo.
Si se trata de identificar la generación del sistema operativo mediante un sondeo, es posible que se cree una superposición basada en la información determinada a partir de la propia sonda, y esta no se considerará autorizada. Al fin y al cabo, la identificación del sistema operativo está determinada por un algoritmo que realiza un análisis de los puertos abiertos. Muchos elementos pueden hacer que esta identificación sea errónea.

Desventajas de NMAP

Pero como en todo, encontraremos algunos inconvenientes, los cuales nos puede hacer cambiar de opinión sobre si usarlo o no. Como por ejemplo:

Nmap se puede utilizar como una herramienta para hackers. En todo caso, es posible que la seguridad de los equipos no lo permita.
Se requiere NCAP e instalar un controlador de filtro para la red. NCAP puede interactuar con otros software, y a su vez causar problemas por excesos operacionales.
NCAP y NMAP están pensados para ser transparentes, en cambio pueden tener interacciones con software instalado en el entorno. Esto puede ser una preocupación de cualquier administrador, por lo cual se recomienda realizar los testeos oportunos para utilizarlo.
Los dispositivos escaneados, puede darse el caso de que respondan de forma inesperada, sobre todo si son máquinas muy diferentes a lo habitual, como un equipo médico, por ejemplo.
Puede ser bloqueado por cortafuegos locales, tanto en el sistema que realiza el análisis como el del sistema al cual analiza. Esto puede limitar los datos disponibles considerablemente.
Es posible bloquearlo por software como un antivirus, por ejemplo. Esto puede afectar a la profundidad y precisión de todos los datos que proporciona Nmap.
La metodología de Nmap, trata de ser lo más eficiente posible, pero es posible que no pueda realizar escaneos en determinados puntos de la red local donde está llevando a cabo análisis.

Alternativas a NMAP

NMAP no es la única herramienta que podemos encontrar. En internet hay muchas que pueden hacer la función de forma correcta, incluso algunas con nuevas características. Por ejemplo:

FING: Es una opción orientada a dispositivos móviles. Nos permite realizar un análisis de forma rápida de la red donde estamos conectados. Con facilidades para detectar intrusos y realizar un control sobre la actividad que se lleva a cabo en la red.
Angry IP Scanner: De nuevo nos encontramos ante un programa multiplataforma. Gratuito y con la posibilidad de realizar un análisis de varias interfaces de red. Este resulta muy rápido al escanear los puertos.
WinMTR: En este caso estamos ante un ejemplo que es muy sencillo de utilizar y también gratuito. Pero solo está disponible para Windows, lo cual limita un poco. Esta puede diagnosticar problemas en las conexiones, a la vez que nos da opciones de ping y traceroute. De todos modos, resulta una de las más básicas.
Scapy: Aquí no encontramos un analizador de red. Pero si nos permite manipular paquetes, y actuar como un sniffer. Esto hace que sea posible descifrar paquetes WEB, analizar VLANs y revisar redes VoIP. Resulta una de las más complejas de todo el listado.
Fingbox: Es una buena opción tanto para móviles como para equipos de escritorio. Tiene una versión gratuita, pero la más completa es de pago.

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Metasploit:

Función: Marco de desarrollo de pruebas de penetración con módulos de explotación.

Uso: Automatización de exploits y pruebas de seguridad.

Metasploit es una de las mejores herramientas de código abierto que nos permite localizar y explotar vulnerabilidades de seguridad en sistemas y servicios, esta herramienta es fundamental para realizar pentesting. El proyecto más popular es Metasploit Framework, el cual se encuentra instalado de manera predeterminada en distribuciones Linux como Kali Linux.

Gracias a la potencia de Metasploit, podremos realizar pruebas de penetración a servicios, aplicaciones y demás ataques. Es una de las herramientas que debes tener en tu arsenal de herramientas para realizar pentesting, se complementa con el resto de herramientas que hemos hablado anteriormente. Metasploit tiene una gran comunidad detrás, y se han diseñado herramientas basadas en esta para facilitar enormemente todas las tareas automatizándolas.

Metasploit es un framework de pruebas de penetración que se utiliza para realizar una amplia gama de ataques contra sistemas y aplicaciones. Es una herramienta poderosa que puede ser utilizada por pentesters experimentados, pero también es relativamente fácil de aprender a usar para principiantes. Metasploit se basa en una base de datos de exploits, que son programas que explotan vulnerabilidades conocidas en sistemas y aplicaciones.

El framework proporciona una interfaz fácil de usar para buscar y seleccionar exploits, así como para ejecutarlos. Esta herramienta facilita muchísimo el trabajo de encontrar vulnerabilidades porque no es necesario trabajar a bajo nivel para explotar errores. Metasploit automatiza ese trabajo siendo muy sencillo analizar y explotar algún defecto de software. Existe muchísima documentación gratuita para aprender a usar Metasploit, por lo que no te será difícil aprender a usar esta herramienta.

Armitage es otra herramienta que proporciona una capa visual gratuita para usar Metasploit. Con este software podrás usar Metasploit sin la necesidad de utilizarlo con comandos, todo se hace de forma visual. Esto facilita aún más su uso para las personas que no están familiarizados con la terminal de Metsasploit y están aprendiendo.

Cobalt Strike es otra capa visual para Metasploit con la diferencia sobre Armitage que es de pago. Esta herramienta es claramente una versión mejorada de Armitage que permite hacer lo mismo, pero con más funcionalidades llegando incluso a incorporar otras herramientas para mejorar su practicidad, como Mimikatz.

Una vez ejecutado el comando para iniciar la herramienta, tendremos acceso a una terminal de comandos en la misma. Aquí podremos elegir entre los exploits ya cargados para la explotación y seleccionar alguno de ellos. Luego, debemos configurar parámetros propios del exploit que hayamos elegido como, por ejemplo, la IP o puertos destino, servidores HTTP de escucha, y más. Finalmente, podemos comenzar a correr la explotación.

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NESSUS

Nessus es un programa de escaneo de vulnerabilidades para todos los sistemas operativos, consiste en un demonio nessusd que realiza el escaneo del sistema operativo objetivo, y nessus el cliente que muestra el avance e informa de todo lo que va encontrando en los diferentes escaneos. Además, se puede ejecutar tanto a nivel de consola por comandos, o también con interfaz gráfica de usuario. Primero empieza realizando un escaneo de puertos, ya que es lo primero que se suele hacer en un pentesting, Este programa hace uso de la potencia de Nmap para ello, aunque también tiene su propio escáner de puertos abiertos.

Nessus es una de las herramientas más usadas y famosas dentro del hacking ético, ya que facilita mucho el trabajo de un auditor, automatizando la búsqueda de vulnerabilidades para perder el menor tiempo posible en detectar fallos de seguridad. Nessus tiene una interfaz muy intuitiva y amigable con el usuario, y se nota desde el primer momento que es una herramienta comercial muy completa. Pretende ser práctica y complicar el trabajo lo menos posible. Nessus también trae una herramienta para exportar los resultados del escáner a PDF u otros formatos similares para que puedas adjuntarlos a tu informe.

Una vez que se tienen identificados los servicios que se están ejecutando, se puede comenzar el uso de las herramientas que sirven para identificar vulnerabilidades en los servicios. Nessus utiliza un conjunto de plugins para realizar los escaneos. Cada plugin se centra en un tipo específico de vulnerabilidad. Por ejemplo, un plugin puede buscar vulnerabilidades en el software de servidor web, mientras que otro plugin puede buscar vulnerabilidades en el software de correo electrónico.

Nessus posee una extensa base de datos de vulnerabilidades conocidas en distintos servicios y, por cada una de éstas, posee plugins que se ejecutan para identificar si la vulnerabilidad existe (o no) en determinado equipo objetivo. En resumen, al ejecutarse Nessus sin parámetros específicos, se probarán miles de vulnerabilidades y se obtendrá como resultado un listado de las vulnerabilidades que fueron identificadas. La lógica de Nessus es similar a Nmap: hay que indicar el objetivo, en este caso la o las direcciones IP y los parámetros. Estos permiten limitar el campo de búsqueda, especialmente si en una etapa anterior se identificaron los servicios: no tiene sentido buscar vulnerabilidades conocidas en Linux en un equipo que tiene instalado Windows.

La herramienta cuenta con, además de su ejecución por consola, una interfaz gráfica amigable para quienes estén dando sus primeros pasos en el mundo del pentesting. Podemos decir que es toda una suite de trabajo para auditores. Esta herramienta tiene dos modalidades una gratuita llamada Essentials y otra de pago orientada a empresas llamada Professional, que puedes probar con una demo de 7 días. Existen alternativas muy famosas a Nessus como OpenVas que también tiene una versión gratuita. De cara al aprendizaje Nessus omite todo el proceso de detección de vulnerabilidades a bajo nivel, podrás detectar vulnerabilidades, pero no te muestra la esencia del ataque.

Algunas características muy importantes de Nessus son que tiene muy pocos falsos positivos, tiene una gran cobertura de vulnerabilidades y es utilizada ampliamente por toda la industria de la seguridad, por lo que se actualiza casi continuamente para incorporar las últimas tecnologías y fallos de seguridad.

OpenVAS

Entrando ya en la búsqueda de vulnerabilidades en aplicaciones y equipos, una de las aplicaciones más completas es OpenVAS. OpenVAS es un escáner de vulnerabilidades al que podemos introducir una dirección IP y encargarle el análisis de dicho equipo, recogiendo información sobre los servicios en funcionamiento, los puertos abiertos, fallos de configuración, posibles vulnerabilidades conocidas en el software del equipo o servidor, etc.

Este programa se puede ejecutar tanto desde dentro de una red como desde un servidor externo, simulando así un ataque real. Cuando finaliza nos genera un completo informe con todas las posibles debilidades que pueden suponer un peligro para nuestra seguridad. Además, podemos configurarlo en modo monitorización continua, estableciendo alertas que saltarán cuando se detecte el más mínimo fallo.

OpenVAS es una herramienta completamente gratuita que nos permitirá realizar una gran cantidad de pruebas de vulnerabilidad contra servidores web, además, tiene una gran comunidad detrás de ella para darle soporte e incorporar nuevas funcionalidades para exprimir al máximo todo su potencial.

Wireshark:

Función: Herramienta de análisis de paquetes de red.

Uso: Inspección y captura de tráfico de red para identificar posibles vulnerabilidades.

Wireshark es una herramienta de análisis de tráfico similar. La principal ventaja es que Wireshark es completamente gratuita y dispone de una enorme comunidad de usuarios en la que puedes encontrar toda la documentación necesaria para empezar a «trastear» con fragmentos del tráfico de una red. La desventaja es que no es tan completa y no incluye un apartado de análisis de vulnerabilidades y tampoco es tan flexible a la hora de hacer pruebas o modificar los paquetes de red.

Wireshark es el analizador de paquetes y protocolos por excelencia. Esta aplicación es capaz de registrar absolutamente todos los paquetes que pasan por una red, recogerlos y poder filtrarlos y ordenarlos de multitud de formas para poder analizar cómodamente todo el tráfico. Esta herramienta además es capaz de descifrar los paquetes enviados a través de los principales protocolos de conexión segura para poder analizar sin problema su contenido.

Sin duda, la mejor aplicación que podemos encontrar para analizar cualquier red y poder detectar cualquier posible fuga de tráfico o conexiones que intenten explotar un fallo de seguridad. Es compatible con sistemas operativos Windows y Linux, además, soporta una gran cantidad de extensiones que utilizan otros programas a la hora de capturar el tráfico, de esta forma, podremos analizar todo el tráfico más tarde.

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Burp Suite:

Función: Suite de herramientas para pruebas de seguridad de aplicaciones web.

Uso: Detección y explotación de vulnerabilidades en aplicaciones web.

Burp Suite es una de las herramientas más completas que podemos encontrar dentro de este tipo de software. Burp Suite es una herramienta que te permite analizar el tráfico de una red. Es uno de los analizadores de tráfico que más opciones te ofrece para realizar este tipo de análisis. Para el análisis de los paquetes de red Burp suite te ofrece un proxy por el que hacer pasar todo el tráfico. La herramienta incluye un apartado de análisis de vulnerabilidades para el tráfico web con el que podrás encontrar vulnerabilidades XSS o Inyecciones de SQL. También tiene otras opciones como: repetir, analizar y modificar peticiones y respuestas HTTP y automatizar pruebas. Burp Suite tiene una modalidad de pago y otra gratuita llamada Community Edition.

OWASP ZAP – ZED ATTACK PROXY (ESCÁNER DE VULNERABILIDADES WEB):

Función: Herramienta de prueba de seguridad de aplicaciones web.

Uso: Identificación de vulnerabilidades en aplicaciones web según las mejores prácticas de OWASP.

El proyecto OWASP (Open Web Application Security Project) es un proyecto abierto y sin ánimo de lucro pensado para mejorar la seguridad de las redes, los servidores, equipos y las aplicaciones y servicios con el fin de convertir Internet en un lugar más seguro. Zed Attack Proxy, ZAP, es una de las herramientas libres de este proyecto cuya principal finalidad es monitorizar la seguridad de redes y aplicaciones web en busca de cualquier posible fallo de seguridad, mala configuración e incluso vulnerabilidad aún desconocida que pueda suponer un problema para la red.

Esta herramienta por la prestigiosa Fundación OWASP, simplifica muchísimo el trabajo a los auditores que quieran analizar la seguridad de un sitio web. Zed Attack Proxy es una herramienta gratuita y muy sencilla de usar. Dentro de la aplicación puedes encontrar multitud de extensiones con las que puedes realizar ataques bastante complejos. Entre los plugin disponibles existe varios para atacar portales web de login, permitiendo hacer de manera automatizada ataques de inyección SQL. Pero no solo se encuentran ataques clásicos, también puedes encontrar plugin para vulnerabilidades recientes como Log4j.

Es una de mis favoritas para empezar a aprender en la seguridad web. Con solo un botón puedes descubrir vulnerabilidades básicas en cualquier web publicada. Además, es muy educativa puesto que te explica con detalle el efecto de cada vulnerabilidad encontrada.

Esta herramienta es bastante potente y te permite, con un poco de dedicación detectar vulnerabilidades escondidas en muchas web conocidas.

ZAP es una herramienta realmente completa, y si eres nuevo en las auditorías, te será bastante compleja de hacer funcionar, pero una vez que sabes cómo funciona, es una de las mejores que puedes tener en tu arsenal de herramientas. En la web oficial de ZAP nos invitan a ver todos los vídeos de su herramienta donde nos enseñarán cómo funciona y de todo lo que es capaz de hacer.

Por último, ZAP tiene una tienda de addons para aumentar las funcionalidades por defecto de la herramienta, estos add-ons han sido desarrollados por la comunidad que hay detrás de este proyecto. Aunque uno de los grandes beneficios de contar con un proyecto como este, es la estandarización de los principales riesgos. Esto ayuda a facilitar su identificación y posterior resolución una vez encontrada la medida de mitigación adecuada.

Sqlmap (ESCÁNER DE VULNERABILIDADES DE BASES DE DATOS):

Función: Herramienta de inyección SQL automatizada.

Uso: Detección y explotación de vulnerabilidades de inyección SQL en aplicaciones web.

No podía faltar en esta lista todo un clásico de las auditorías de bases de datos: sqlmap. Esta herramienta es compatible con más de 20 bases de datos relacionales entre las que incluye Oracle SQL, MySQL, PostgreSQL, Microsoft SQL Server, Microsoft Access, IBM DB2, MariaDB o Amazon Redshift.

El objetivo de sqlmap es comprobar que la base de datos está bien protegida frente a ataques de inyección SQL. Si consigues explotar una base de datos vulnerable con esta herramientas podrás enumerar fácilmente los usuarios y sus privilegios, los hashes de las contraseñas, hacer fuerza bruta contra los hash, dumpear tablas o cualquier archivo de la base de datos, o escalar privilegios con la ayuda de Metasploit’s Meterpreter. Existe una comunidad muy grande de usuarios que han generado muchas guía y tutoriales para usar esta herramienta.

Guía Rápida de SQLMap – La lista definitiva para hackers de SQLMap

Descubre el poder de SQLMap con nuestra guía definitiva. Desde la identificación hasta la explotación, esta guía rápida te convierte en un experto en seguridad informática.

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John the Ripper (FUERZA BRUTA CONTRA CONTRASEÑAS):

Función: Herramienta de cracking de contraseñas.

Uso: Realización de ataques de fuerza bruta o diccionario para probar la robustez de las contraseñas.

John The Ripper es una herramienta veterana que lleva desde 1996 crackeando contraseñas. Es una herramienta de código abierto y multiplataforma que permite, dado un diccionario, romper contraseñas por fuerza bruta. Sobre esta herramienta existe muchísima documentación por lo que no te va a costar dominarla.

HASHCAT

Hashcat es bastante más moderna (2015) al igual que la anterior es de código abierto y multiplataforma. Generalmente en pruebas de rendimiento Jonh es un poco más rápida que esta, pero en mi opinión ambas son igual de efectivas. Lo realmente complicado para usar estas dos herramientas es encontrar un buen diccionario de contraseñas. Buscando en Google puedes encontrar RockYou2021 que te pueda servir como base para probar a Jonh o a Hashcat.

Hashcat es un gran programa para realizar ataques de diccionario o fuerza bruta contra el hash de una clave para intentar crackearla. Además, utiliza la potencia de la CPU y GPU para acelerar lo máximo posible el proceso de obtención de la clave. Aunque no es un programa que escanea vulnerabilidades, será muy utilizado en caso de obtener los diferentes hashes de contraseñas.

Este programa es la navaja suiza de los crackeadores de contraseñas, normalmente las contraseñas no se almacenan en texto plano, sino que se almacena el hash de la contraseña en el sistema. Este programa lo que hace es atacar este hash de la contraseña, intentando crackearla por diferentes métodos, ya sea por diccionario o por fuerza bruta. Una característica muy importante es que soporta todos los hashes que tenemos actualmente, y que usan los principales servidores y servicios que almacenan contraseñas.

DIRBUSER (FUERZA BRUTA CONTRA DIRECTORIO ACTIVO)

DirBuster te permite obtener por medio de ataques de fuerza bruta nombres de directorios y archivos. Es una herramienta veterana y tiene el respaldo de la prestigiosa fundación OWASP.

GOBUSER

GoBuster es una herramienta más reciente desarrollada por un ingeniero de software en GitHub. Gracias a la gran acogida de la comunidad, está bien mantenida y su uso se ha popularizado en los últimos años. Este software opensource te permite realizar ataques de fuerza bruta a:

URI (directorios y archivos) en sitios web.
Subdominios DNS.
Nombres de host virtuales en servidores web de destino.
Abrir buckets de Amazon S3.

La diferencia fundamental entre GoBuster y DirBuster es que la primera está hecha en el lenguaje Go y esta implementación proporciona mayor velocidad a la hora de realizar ataques de fuerza bruta. Otra diferencia importante es que GoBuster es una herramienta sin GUI, que funciona por medio de la terminal, mientras que DirBuster sí que tiene. Una ventaja de DirBuster es que al ser más veterana hay más documentación acerca de su uso.

Aircrack-ng:

Función: Suite para pruebas de seguridad en redes inalámbricas.

Uso: Auditoría de seguridad de redes Wi-Fi, incluyendo el cracking de claves WEP y WPA.

Aircrack-ng es una suite de software de seguridad inalámbrica. Consiste en un analizador de paquetes de redes, recupera contraseñas WEP y WPA/WPA2-PSK y otro conjunto de herramientas de auditoría inalámbrica. Entre las herramientas que se incluyen en esta suite se encuentran las siguientes: airbase-ng aircrack-ng.

Las redes Wi-Fi son uno de los puntos más débiles de las empresas, y por ello es uno de los aspectos que más debemos cuidar. En este punto, Aircrack-ng es sin duda la mejor herramienta para poner a prueba la seguridad de cualquier red Wi-Fi en busca de cualquier posible vulnerabilidad que pueda permitir a cualquier usuario no autorizado hacerse con la contraseña de nuestra red. Este programa es uno de los más utilizados en todo el mundo para crackear redes WiFi, ya sea con cifrado WEP, WPA e incluso WPA2, no obstante, normalmente se utiliza junto con otros programas para acelerar la tarea de crackeo de las diferentes contraseñas.

Aircrack-ng realmente no es una única herramienta, sino que está formado por varias herramientas que se dedican específicamente a diferentes tareas, cuando instalamos Aircrack-ng se instalarán todas las herramientas adicionales que están específicamente diseñadas a ciertas tareas. A continuación, podéis ver en detalle todas las herramientas:

Airmon-ng: se encarga de poner las tarjetas de red Wi-Fi en modo monitor, para permitir la captura de toda la información por parte de Airodump-ng.
Airodump-ng: es capaz de realizar captura de datos y exportar toda la información, para posteriormente tratara con herramientas de terceros e incluso con otras herramientas de la suite Aircrack-ng.
Aireplay-ng: esta herramienta se utiliza para realizar ataques replay, desautenticación de clientes, crear APs falsos y otro tipo de inyección de paquetes. Un detalle importante es que la tarjeta Wi-Fi que utilicemos, debe ser compatible con inyección de paquetes, ya que muchas no lo son.
Aircrack-ng: este programa es el que se encarga de crackear las claves WEP, WPA y WPA2 de las redes Wi-Fi, obteniendo toda la información conseguida por el resto de programas de la suite.

Hydra:

Función: Herramienta de ataque de fuerza bruta.

Uso: Realización de ataques de fuerza bruta en servicios como SSH, FTP, HTTP, etc.

Hydra es una herramienta de fuerza bruta que ayuda adescifrar las contraseñas de los servicios de red. Hydra puede realizar ataques rápidos de diccionario contra más de 50 protocolos. Esto incluye telnet, FTP, HTTP, HTTPS, SMB, bases de datos y varios otros servicios. Hydra también es un cracker de inicio de sesión paralelizado. Esto significa que puedes tener más de una conexión en paralelo. A diferencia de la fuerza bruta secuencial, esto reduce el tiempo necesario para descifrar una contraseña.

Uniscan

Una de las aplicaciones más conocidas dentro de este tipo de aplicaciones para buscar vulnerabilidades es Uniscan. Las principales características de esta herramienta son que es una de las más sencillas para la búsqueda de vulnerabilidades, pero también una de las más potentes, siendo capaz de buscar fallos de seguridad críticos en los sistemas. Es capaz de localizar fallos desde el acceso a los archivos locales, hasta la ejecución de código remoto, e incluso es capaz de cargar archivos de forma remota a los sistemas vulnerables.

Esta es una de las aplicaciones base de muchas distribuciones Linux de hacking ético, como Kali Linux, por lo que si usamos esta distro de hacking ético no tendremos que descargar ni instalar nada para poder usarla. Una de las características que diferencian a Uniscan, es que realiza análisis de huellas digitales avanzadas.

Mucho más exaustiva que un simple análisis de vulnerabilidades, proporcionando a los hackers una visión detallada de las interacciones en el sistema. Esta función es muy importante y ayuda mucho en el proceso de escaneo del sistema y a la comprensión de la infraestructura digital que se está analizando.

Además, otras de las funcionalidades más importantes de este sistema es la generación de informes estructurados y detallados del análisis del sistema. Estos informes no solo facilitan el conocimiento de las vulnerabilidades del sistema, si no que también ayudan a la toma de decisiones y facilitan información para prevenir las amenazas de manera más efectiva.

Nikto

Los usuarios avanzados que quieren una herramienta potente, y que devuelva unos resultados muy exhaustivos para ver en detalle todo lo que tiene la red y/o el sistema objetivo, recurren a Nikto.

Esta herramienta es totalmente gratuita y está escrita en Perl, su funcionamiento es muy similar al de otras herramientas vistas anteriormente, pero la principal diferencia es que devuelve unos resultados mucho más detallados, lo que es de agradecer tanto para los usuarios más avanzados como para los iniciados, ya que te permitirá aprender rápidamente sobre todo lo que reporta, y aprender más sobre vulnerabilidades.

Esta herramienta destaca por los resultados exaustivos que ofrece, permitiendo una cisión detallada de toda la red o el sistema que se está analizando. A diferencia de otras herramientas del sector, Nikto se diferencia por la profundidad de los informes generados, aportando información esencial para la comprensión del estado del sistema.

Además, Nikto da la opción de realizar escaneos específicos y personalizados. De esta manera, los equipos de seguridad podrán adaptar las búsquedas de vulnerabilidades a sus necesidades en cada momento. Una función muy importante que ofrece flexibilidad y precisión para identificar las áreas del sistema con más riesgos.

Acunetix

Esta es una herramienta que se caracteriza por escanear aplicaciones basadas en web, pero eso no quiere decir que esté limitada, ya que tiene un escáner de subprocesos múltiple que tiene la capacidad de analizar cientos de miles de páginas de manera muy rápida e identificar al mismo tiempo los problemas más comunes de configuración de servidores web, podemos destacar que es bastante buena para escanear en WordPress y además incluye integraciones bastante interesantes como Jenkins, GitHub y Jira.

Puedes descargarla en este enlace.

Intruder

Intruder se trata de un scanner proactivo de vulnerabilidades basado en la nube y concentra su actividad en el escaneo perimetral, es bastante bueno para descubrir nuevas vulnerabilidades, pero a nivel empresarial necesita complementarse en la mayoría de casos con otras herramientas, es una buena opción para quienes buscar tener una barrera más a nivel perimetral.

IBM Security Qradar

Que podemos decir de IBM que no se sepa, es uno de los proveedores de seguridad más reconocidos a nivel mundial, y esta herramienta está a la altura de la reputación de la empresa, ya que permite escanear la red, correlacionar la información con su topología y los datos de las conexiones de la misma.

Tiene la capacidad de administrar el factor de riesgo mediante un motor de políticas basadas en verificaciones de cumplimiento automatizadas y nos presta un análisis avanzado bastante poderoso que nos permitirá prevenir violaciones de ciberseguridad además de priorizar y realizar las acciones necesarias para regular y remediar cualquier inconveniente que surja. Puedes descargarla aquí.

Amazon Inspector

Si eres usuario de AWS, Amazon Inspector es una herramienta es excelente para ti, ya que se trata de un servicio automatizado para la evaluación de seguridad que se encarga de escanear todas las aplicaciones implementadas en AWS y además puede ser utilizado en las instancias de Amazon EC2.

Además de la evaluación de vulnerabilidades también nos proporciona una lista bastante detallada de posibles vulnerabilidades y las prioriza al mismo tiempo según el nivel de riesgo que tenga.

Características de Amazon Inspector

Entorno: Amazon Inspector tiene la capacidad de administrar varias cuentas de forma centralizada. Esto es mediante una cuenta ASW Organizations, y asignando una como administrador delegado de Inspector. Dejando así la opción de activar toda la organización de forma rápida y sencilla. Este administrador puede gestionar los datos de los hallazgos y muchos otros ajustes de todos los miembros.
Exploración: Con esta herramienta no es necesario realizar una programación de forma manual para los análisis. Esta descubre e inicia los escaneos de forma automática. Incluso durante este proceso sigue realizando una evaluación de todos los recursos, siempre y cuando se realice algún cambio en estos. Si detecta alguna vulnerabilidad o una ruta abierta, nos permite investigar el descubrimiento. Nos dará información como el recurso afectado, y recomendaciones para solucionarlo lo antes posible.
Evaluación de vulnerabilidades: Según va recibiendo información de los análisis, nos proporciona una puntuación sobre la gravedad específica adaptadas al entorno que tenemos montado.
Identificar problemas: En el panel de control se pueden ver los detalles de los problemas de alto impacto. Recientemente, Amazon rediseñó esta función para tener la información más simplificada sobre el escaneo del entorno. Donde podemos ver cuántos errores críticos hay, y qué recursos tienen más hallazgos. Todo esto tiene cierto grado de personalización. En cada pantalla podemos cambiar algunos parámetros para modificar el resultado que vamos a tener visible. Así como dar uso de filtros para crear reglas para ocultar o mostrar hallazgos.

Por otro lado, Amazon Inspector cuenta con herramientas añadidas para poder mejorar la supervisión. Estas son:

Consola de administración.
Herramientas de líneas de comandos.
SDKs de Amazon Web Services.
APIs de REST de Amazon Inspector.

En definitiva, estamos ante una herramienta muy útil para detectar vulnerabilidades que nos permite un buen grado de personalización. Esto nos permite realizar búsquedas muy precisas, para que puedan ser solucionadas lo antes posible.

Conclusión:

Al cerrar este capítulo, hemos dotado a los aspirantes a Pentesters con una visión detallada de las herramientas fundamentales. Estas no son solo programas, son extensiones del conocimiento y habilidad del Pentester. Recordemos que la maestría en estas herramientas no solo radica en su uso, sino en entender cuándo y cómo aplicarlas estratégicamente para revelar y remediar vulnerabilidades. Con estas herramientas, el Pentester se convierte en el arquitecto de la seguridad digital.

En la conclusión de esta introducción al Pentesting, hemos destilado la esencia de una práctica que va más allá de identificar vulnerabilidades. El Pentesting es un arte que demanda habilidad, paciencia y astucia para anticipar y contrarrestar las tácticas de los ciberatacantes. Al abrazar esta disciplina, los profesionales de la ciberseguridad se equipan con la capacidad no solo de reaccionar ante amenazas, sino de prevenirlas, construyendo un frente digital impenetrable.

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Este es un mega post. Una guía con más de 300 artículos que te llevaran por el camino del hacker. Esta guía es gratuita y esta creada gracias al esfuerzo y al trabajo combinado de Alvaro Chirou y mío (Laprovittera Carlos).

Creamos esta guía (futuro curso) para que puedas iniciarte en este mundo. Puedes arrancar ahora, GRATIS, solo necesitas un PC, conexión a internet y paciencia (Ser hacker NO ES un camino de la noche a la mañana).

El Hacking y la ciberseguridad es una carrera divertida, emocionante y gratificante que te recompensará y desafiará por igual. Sin embargo, para quienes buscan adentrarse en este campo en auge y en constante evolución, puede resultar difícil saber por dónde empezar. ¡Ahí es donde entra en juego nuestra guía en ciberseguridad!

Esta es la hoja de ruta hacia el trabajo de ciberseguridad de tus sueños. Te ayudará a entender qué conocimientos, habilidades y certificados son necesarios para alcanzar tus metas profesionales y tener una carrera próspera. Si quieres ser consultor de ciberseguridad, analista de malware, evaluador de penetración, analista de SOC o cualquier otro puesto de ciberseguridad, esta guía es lo que necesitas.

Lo que vas a aprender en esta guía de Hacking y Ciberseguridad

Esta guía va a tener una actualización constante durante todo el año. Para no hacer de esta guía un post maratónicamente largo voy a dividirlo en varios capítulos que van desde como iniciar en hacking y ciberseguridad, pasando por conocimientos básicos como Redes, Linux, Programación, Hasta como obtener certificaciones y trabajo. Cada capítulo contiene links a otros posts en donde desarrollo mejor cada tema y a webs externas que complementan este material.

Esta es la guía completa de Cómo Iniciarse en Hacking y Ciberseguridad en 2025:

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Sobre los autores

Álvaro Chirou

Yo soy Álvaro Chirou, tengo más de 20 Años de experiencia trabajando en Tecnología, eh dado disertaciones en eventos internacionales como OWASP, tengo más de 1.800.000 estudiantes en Udemy y 100 formaciones profesionales impartidas en la misma. Puedes seguirme en mis redes:

Laprovittera Carlos

Soy Laprovittera Carlos. Con más de 20 años de experiencia en IT brindo Educación y Consultoría en Seguridad de la Información para profesionales, bancos y empresas. Puedes saber más de mi y de mis servicios en mi sitio web: laprovittera.com y seguirme en mis redes:

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